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Il funzionamento di una penna stilografica è legato ad un complesso equilibrio di diverse forze che fan sì che la leggera pressione del pennino sul foglio permetta all'inchiostro di raggiungere quest'ultimo.
Per come è costruita, una penna stilografica non deve essere utilizzata mantenendone la punta verticale, ma appoggiata sul foglio in modo che la parte inferiore della punta del pennino strisci su di esso. Il grande vantaggio di una stilografica rispetto ad una penna a sfera o ad un roller (che devono essere usati verticalmente) è che questa consente di scrivere utilizzando angoli di scrittura molto diversi fra loro, ed una posizione della mano molto più naturale (basta lasciare che la penna si appoggi nell'incavo fra pollice ed indice, usando il medio come ulteriore punto di appoggio). Inoltre le dita devono essere usate soltanto per sorreggerla ed per eventuali piccoli spostamenti del tratto, e non per tenerla dritta o premere.
Infine una stilografica correttamente funzionante non richiede nessuna pressione per scrivere, il semplice peso della penna deve essere sufficiente a far iniziare la scrittura. L'uso della pressione serve invece a divaricare in maniera più o meno accentuata le punte del pennino (a seconda della flessibilità dello stesso), consentendo di variare la dimensione del tratto, e rendendo così la scrittura molto più personale.
Tutte queste caratteristiche rendono la scrittura con una penna stilografica molto più comoda e confortevole rispetto a qualunque altro tipo di penna, consentendo sessioni di scrittura molto più lunghe e meno faticose. Per questi motivi ancora oggi, nonostante siano state introdotte tante tecnologie alternative, la stilografica viene considerata da chi scrive con continuità (scrittori, amatori, appassionati) come il miglior strumento per scrivere e tracciare segni su un foglio di carta.